| 4. Spieltag | 17.08.2008 | NK Osijek | - | NK Varteks | 2:1 |  |
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| 6. Spieltag | 31.08.2008 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 14.09.2008 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 4:2 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2008 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2008 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2008 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2008 | NK Osijek | - | NK Croatia Sesvete | 4:2 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2008 | NK Osijek | - | NK Zadar | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 07.12.2008 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.03.2009 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 11.04.2009 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 03.05.2009 | NK Osijek | - | NK Zadar | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 31.05.2009 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 1:2 |
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