| 3. Spieltag | 28.03.2021 | Tallinna JK Legion | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | ||||
| 1. Spieltag | 04.04.2021 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.04.2021 | JK Narva Trans | - | Tallinna JK Legion | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 11.04.2021 | Tallinna JK Legion | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 08.05.2021 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 15.05.2021 | Tallinna JK Legion | - | JK Narva Trans | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 25.05.2021 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.05.2021 | Tallinna JK Legion | - | FCI Levadia | 2:3 |  |
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