| 1. Spieltag | 09.03.2019 | Saint Louis FC | - | Indy Eleven | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 13.07.2019 | Hartford Athletic | - | Indy Eleven | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Indy Eleven | - | Loudoun United | 2:0 |  |
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| 5. Spieltag | 28.07.2019 | Nashville SC | - | Indy Eleven | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.08.2019 | North Carolina FC | - | Indy Eleven | 1:2 |  |
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| 6. Spieltag | 19.08.2019 | Indy Eleven | - | Saint Louis FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.08.2019 | Indy Eleven | - | Charlotte Independence | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Louisville City FC | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.2019 | Indy Eleven | - | New York RB II | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.2019 | Indy Eleven | - | Ottawa Fury | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2019 | Indy Eleven | - | Bethlehem Steel FC | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 21.09.2019 | Birmingham Legion | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2019 | Atlanta United II | - | Indy Eleven | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Indy Eleven | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | Indy Eleven | - | Memphis 901 | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2019 | Indy Eleven | - | Swope Park Rangers | 2:1 |
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