| 12. Spieltag | 30.01.2019 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 1:1 |  |
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| 15. Spieltag | 03.02.2019 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 09.02.2019 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:2 | |
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| 17. Spieltag | 17.02.2019 | AO Trikala | - | Apollon Pontou | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 02.03.2019 | AO Trikala | - | Ergotelis | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 06.03.2019 | AO Trikala | - | Sparta FC | 1:0 |  |
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| 21. Spieltag | 10.03.2019 | Volos NFC | - | AO Trikala | 1:1 | |
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| 22. Spieltag | 16.03.2019 | AO Trikala | - | Platanias Chanion | 1:0 | |
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| 23. Spieltag | 23.03.2019 | Irodotos | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 27.03.2019 | AO Trikala | - | AO Kerkyra | 1:0 | |
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| 26. Spieltag | 07.04.2019 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.2019 | AEP Iraklis FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 05.05.2019 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:3 | |
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