| 3. Spieltag | 29.08.1999 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.1999 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 02.10.1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.1999 | HNK Šibenik | - | Hajduk Split | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.1999 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 |  |
|||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 19.02.2000 | HNK Rijeka | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 26.02.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 11.03.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 0:2 |
Kroatien