| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Hibernian FC | - | Kilmarnock FC | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2018 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.10.2018 | Kilmarnock FC | - | Hamilton Academical | 1:1 |  |
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| 12. Spieltag | 04.11.2018 | Kilmarnock FC | - | Aberdeen FC | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 24.11.2018 | St. Johnstone FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 |
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