| 1. Spieltag | 03.07.2016 | Puerto Rico FC | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 10.07.2016 | Jacksonville Armada | - | Puerto Rico FC | 2:1 | ||||
| 1. Spieltag | 14.07.2016 | Rayo OKC | - | Puerto Rico FC | 2:2 | ||||
| 1. Spieltag | 31.07.2016 | New York Cosmos | - | Puerto Rico FC | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 04.08.2016 | Minnesota United FC | - | Puerto Rico FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.08.2016 | Puerto Rico FC | - | FC Edmonton | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.2016 | Carolina RailHawks | - | Puerto Rico FC | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.2016 | Puerto Rico FC | - | New York Cosmos | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 08.09.2016 | Puerto Rico FC | - | Ottawa Fury | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 11.09.2016 | Tampa Bay Rowdies | - | Puerto Rico FC | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 18.09.2016 | Puerto Rico FC | - | Jacksonville Armada | 3:3 |  |
|||
| 3. Spieltag | 24.09.2016 | Miami FC | - | Puerto Rico FC | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.09.2016 | Puerto Rico FC | - | Fort Lauderdale Strikers | 2:1 |  |
|||
| 4. Spieltag | 16.10.2016 | Fort Lauderdale Strikers | - | Puerto Rico FC | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 23.10.2016 | Indy Eleven | - | Puerto Rico FC | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.10.2016 | Puerto Rico FC | - | Carolina RailHawks | 2:1 |
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