| 5. Spieltag | 01.07.2023 | Charleston Battery | - | Loudoun United | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 04.07.2023 | Loudoun United | - | Hartford Athletic | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 09.07.2023 | Louisville City FC | - | Loudoun United | 1:0 |  |
|||
| 5. Spieltag | 13.07.2023 | Detroit City FC | - | Loudoun United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.07.2023 | Loudoun United | - | Orange County SC | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 30.07.2023 | Loudoun United | - | Miami FC | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.08.2023 | Loudoun United | - | Memphis 901 | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2023 | Loudoun United | - | Charleston Battery | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 24.09.2023 | Loudoun United | - | Louisville City FC | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2023 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 08.10.2023 | Loudoun United | - | Detroit City FC | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 15.10.2023 | Rio Grande Valley FC | - | Loudoun United | 2:1 |
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