| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Wycombe Wanderers | - | Bolton Wanderers | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Bolton Wanderers | - | Coventry City | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 5:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Bolton Wanderers | - | Ipswich Town | 0:5 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Gillingham FC | - | Bolton Wanderers | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Rotherham United | - | Bolton Wanderers | 6:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Bolton Wanderers | - | Oxford United | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.2020 | Bolton Wanderers | - | Burton Albion | 3:4 |
England