| 28. Spieltag | 27.01.2009 | Port Vale FC | - | Chester City | 3:0 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2009 | Wycombe Wanderers | - | Chester City | 2:0 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Notts County | - | Chester City | 1:2 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Accrington Stanley | - | Chester City | 0:1 | ||||
| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Chester City | - | AFC Bournemouth | 0:2 | ||||
| 45. Spieltag | 25.04.2009 | Aldershot Town | - | Chester City | 2:2 |  |
|||
| 46. Spieltag | 02.05.2009 | Chester City | - | Darlington FC | 1:2 |
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