| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Cheltenham Town | - | Swindon Town | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Oldham Athletic | - | Cheltenham Town | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Cheltenham Town | - | Leicester City | 0:4 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Cheltenham Town | - | Huddersfield Town | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 12.09.2008 | Hartlepool United | - | Cheltenham Town | 4:1 |
England