| 1. Spieltag | 11.08.2013 | CD Aves | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2013 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 01.09.2013 | CD Tondela | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2013 | União da Madeira | - | Académico de Viseu | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2013 | União da Madeira | - | Sporting CP B | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 06.11.2013 | SL Benfica B | - | União da Madeira | 4:4 | ||||
| 15. Spieltag | 10.11.2013 | União da Madeira | - | FC Porto B | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 17.11.2013 | União da Madeira | - | CD Trofense | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2013 | Atlético CP | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.12.2013 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
| 39. Spieltag | 19.04.2014 | União da Madeira | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 41. Spieltag | 04.05.2014 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 1:2 | ||||
| 42. Spieltag | 11.05.2014 | Leixões SC | - | União da Madeira | 1:1 |
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