| 17. Spieltag | 18.01.2020 | GD Estoril | - | Académica de Coimbra | 1:0 |  |
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| 18. Spieltag | 27.01.2020 | GD Estoril | - | SL Benfica B | 1:0 | |
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| 19. Spieltag | 01.02.2020 | SC Farense | - | GD Estoril | 0:2 | |
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| 20. Spieltag | 09.02.2020 | GD Estoril | - | Casa Pia AC | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 15.02.2020 | Varzim SC | - | GD Estoril | 3:0 | |
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| 22. Spieltag | 22.02.2020 | FC Porto B | - | GD Estoril | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 01.03.2020 | GD Estoril | - | UD Vilafranquense | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 07.03.2020 | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 1:1 |
Portugal