| 2. Spieltag | 19.08.2019 | CD Feirense [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:6 | ||||
| 4. Spieltag | 27.08.2019 | SL Benfica [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | CD Aves [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 03.12.2019 | Sporting CP [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 0:1 |
Portugal