| Gruppe C | 15.07.2023 | Brechin City FC | - | Livingston FC | 0:3 |  |
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| Gruppe C | 22.07.2023 | Livingston FC | - | Hamilton Academical | 1:4 i.E. | ||||
| Gruppe C | 25.07.2023 | Cove Rangers | - | Livingston FC | 0:5 | ||||
| Gruppe C | 29.07.2023 | Livingston FC | - | Clyde FC | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 19.08.2023 | Livingston FC | - | Ayr United | 2:0 | |
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| Viertelfinale | 27.09.2023 | Rangers FC | - | Livingston FC | 4:0 |
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