| 1. Spieltag | 15.08.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:2 |  |
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| 4. Spieltag | 27.08.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Leixões SC [U23] | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | CD Feirense [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:2 |
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