| 3. Spieltag | 19.08.2017 | Chesterfield FC | - | Port Vale FC | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 26.08.2017 | Newport County | - | Chesterfield FC | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 02.09.2017 | Chesterfield FC | - | Coventry City | 0:0 |  |
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| 6. Spieltag | 09.09.2017 | Crewe Alexandra | - | Chesterfield FC | 5:1 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.2017 | Colchester United | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2017 | Chesterfield FC | - | Accrington Stanley | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 23.09.2017 | Luton Town | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.2017 | Chesterfield FC | - | Yeovil Town | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 30.09.2017 | Chesterfield FC | - | Cheltenham Town | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 07.10.2017 | Lincoln City | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.10.2017 | Chesterfield FC | - | Morecambe FC | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 17.10.2017 | Crawley Town | - | Chesterfield FC | 0:2 |  |
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| 15. Spieltag | 21.10.2017 | Cambridge United | - | Chesterfield FC | 2:1 | |
England