| 2. Spieltag | 27.08.2023 | CA Cerro | - | Boston River | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 02.09.2023 | Boston River | - | Peñarol | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 08.10.2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 15.10.2023 | River Plate | - | Boston River | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.10.2023 | Boston River | - | Nacional | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 12.11.2023 | Montevideo Wanderers | - | Boston River | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 16.11.2023 | Boston River | - | La Luz | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 20.11.2023 | Defensor Sporting | - | Boston River | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 24.11.2023 | Boston River | - | Montevideo City Torque | 2:0 |  |
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| 14. Spieltag | 03.12.2023 | Boston River | - | Cerro Largo | 0:1 | |
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| 15. Spieltag | 08.12.2023 | Plaza Colonia | - | Boston River | 3:2 |
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