| 2. Spieltag | 10.04.2016 | Miami FC | - | Tampa Bay Rowdies | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 17.04.2016 | Tampa Bay Rowdies | - | FC Edmonton | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 24.04.2016 | Tampa Bay Rowdies | - | Carolina RailHawks | 1:3 | |
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| 5. Spieltag | 01.05.2016 | Fort Lauderdale Strikers | - | Tampa Bay Rowdies | 0:1 | |
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| 7. Spieltag | 15.05.2016 | Tampa Bay Rowdies | - | Rayo OKC | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 23.05.2016 | New York Cosmos | - | Tampa Bay Rowdies | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 29.05.2016 | Minnesota United FC | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | |
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| 10. Spieltag | 05.06.2016 | Tampa Bay Rowdies | - | Ottawa Fury | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 11.06.2016 | Jacksonville Armada | - | Tampa Bay Rowdies | 1:1 |
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