| Gruppe 8 | 12.02.2009 | Libertad | - | Universitario de Deportes | 2:1 | ||||
| Gruppe 8 | 27.02.2009 | Club San Luis | - | Libertad | 0:1 | ||||
| Gruppe 8 | 05.03.2009 | Libertad | - | San Lorenzo | 2:0 |  |
|||
| Gruppe 8 | 18.03.2009 | San Lorenzo | - | Libertad | 0:1 | ||||
| Gruppe 8 | 08.04.2009 | Universitario de Deportes | - | Libertad | 2:1 | ||||
| Gruppe 8 | 29.04.2009 | Libertad | - | Club San Luis | 0:2 | ||||
| Achtelfinale | 08.05.2009 | Estudiantes | - | Libertad | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 15.05.2009 | Libertad | - | Estudiantes | 0:0 |
Paraguay