| 1. Spieltag | 12.03.2023 | Tampa Bay Rowdies | - | Indy Eleven | 1:1 |  |
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| 1. Spieltag | 25.03.2023 | Detroit City FC | - | Indy Eleven | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 02.04.2023 | Indy Eleven | - | Las Vegas Lights FC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 09.04.2023 | Indy Eleven | - | Oakland Roots | 0:3 | |
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| 2. Spieltag | 16.04.2023 | Orange County SC | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.04.2023 | Indy Eleven | - | Monterey Bay FC | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 30.04.2023 | Indy Eleven | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 07.05.2023 | Loudoun United | - | Indy Eleven | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 14.05.2023 | Sacramento Republic | - | Indy Eleven | 3:1 | |
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| 3. Spieltag | 21.05.2023 | Indy Eleven | - | Colorado Springs Switchbacks | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 28.05.2023 | Indy Eleven | - | Louisville City FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 03.06.2023 | Charleston Battery | - | Indy Eleven | 0:4 | ||||
| 4. Spieltag | 11.06.2023 | Indy Eleven | - | Hartford Athletic | 1:1 |
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