| 15. Spieltag | 06.01.2019 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 2:1 |  |
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| 17. Spieltag | 13.01.2019 | FC Arouca | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 20.01.2019 | Académica de Coimbra | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 28.01.2019 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 5:3 | ||||
| 20. Spieltag | 03.02.2019 | CD Cova Piedade | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.02.2019 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 17.02.2019 | FC Porto B | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 23.02.2019 | UD Oliveirense | - | Leixões SC | 3:2 | ||||
| 24. Spieltag | 02.03.2019 | Sporting Braga B | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 10.03.2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 1:2 |
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