| 1. Spieltag | 15.08.2023 | UD Oliveirense | - | CD Feirense | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 20.08.2023 | Vilaverdense FC | - | UD Oliveirense | 1:2 | |
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| 3. Spieltag | 27.08.2023 | UD Oliveirense | - | FC Penafiel | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 03.09.2023 | União Torreense | - | UD Oliveirense | 3:1 | |
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| 5. Spieltag | 17.09.2023 | UD Oliveirense | - | Académico de Viseu | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 30.09.2023 | UD Oliveirense | - | CD Santa Clara | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 07.10.2023 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 29.10.2023 | UD Oliveirense | - | União Leiria | 1:4 | ||||
| 9. Spieltag | 05.11.2023 | AVS | - | UD Oliveirense | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 25.11.2023 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 02.12.2023 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 10.12.2023 | Os Belenenses | - | UD Oliveirense | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 17.12.2023 | UD Oliveirense | - | CD Mafra | 1:3 | |
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| 16. Spieltag | 06.01.2024 | UD Oliveirense | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 12.01.2024 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 20.01.2024 | CD Feirense | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 28.01.2024 | UD Oliveirense | - | Vilaverdense FC | 0:1 |
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