| 2. Runde | 15.06.2008 | Trinidad | - | Bermuda | 1:2 | ||||
| 2. Runde | 23.06.2008 | Bermuda | - | Trinidad | 0:2 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 21.08.2008 | Kuba | - | Trinidad | 1:3 |  |
|||
| Halbfinale Gruppe A | 06.09.2008 | Trinidad | - | Guatemala | 1:1 | |
|||
| Halbfinale Gruppe A | 11.09.2008 | USA | - | Trinidad | 3:0 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 12.10.2008 | Guatemala | - | Trinidad | 0:0 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 16.10.2008 | Trinidad | - | USA | 2:1 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 20.11.2008 | Trinidad | - | Kuba | 3:0 | |
|||
| Endrunde | 12.02.2009 | El Salvador | - | Trinidad | 2:2 |  |
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| Endrunde | 29.03.2009 | Trinidad | - | Honduras | 1:1 | ||||
| Endrunde | 02.04.2009 | USA | - | Trinidad | 3:0 | ||||
| Endrunde | 11.06.2009 | Mexiko | - | Trinidad | 2:1 | ||||
| Endrunde | 13.08.2009 | Trinidad | - | El Salvador | 1:0 | ||||
| Endrunde | 06.09.2009 | Honduras | - | Trinidad | 4:1 | ||||
| Endrunde | 10.09.2009 | Trinidad | - | USA | 0:1 | ||||
| Endrunde | 11.10.2009 | Costa Rica | - | Trinidad | 4:0 |
Trinidad & Tobago