| 1. Spieltag | 10.08.2019 | West Ham United [U18] | - | Swansea City [U18] | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 4:3 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Reading FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 3:3 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | West Ham United [U18] | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Fulham FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 5:1 | ||||
| 11. Spieltag | 07.12.2019 | Southampton FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 0:5 | ||||
| 15. Spieltag | 01.02.2020 | Arsenal FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 1:5 | ||||
| 16. Spieltag | 22.02.2020 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:1 |  |
|||
| 20. Spieltag | 07.03.2020 | West Ham United [U18] | - | Leicester City [U18] | 3:2 |
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