| 1. Spieltag | 24.07.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Cibalia | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 31.07.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Varteks | 4:1 | |
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| 3. Spieltag | 29.08.1999 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Rijeka | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 10.09.1999 | NK Istra Pula | - | Croatia Zagreb | 0:4 | |
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| 6. Spieltag | 17.09.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Vukovar 91 | 5:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | NK Zagreb | - | Croatia Zagreb | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 12.10.1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 15.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.1999 | Hajduk Split | - | Croatia Zagreb | 1:1 | |
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| 14. Spieltag | 23.11.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | |
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| 15. Spieltag | 27.11.1999 | HNK Rijeka | - | Croatia Zagreb | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.1999 | HNK Cibalia | - | Croatia Zagreb | 1:4 | |
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