| 8. Spieltag | 16.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.06.2020 | Paide Linnameeskond | - | Tallinna JK Legion | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.07.2020 | JK Tammeka | - | Tallinna JK Legion | 1:3 |  |
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| 12. Spieltag | 12.07.2020 | FCI Levadia | - | Tallinna JK Legion | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 17.07.2020 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:1 |  |
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| 14. Spieltag | 25.07.2020 | JK Narva Trans | - | Tallinna JK Legion | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | |
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| 16. Spieltag | 08.08.2020 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 0:2 |
Estland