| 2. Spieltag | 15.08.1999 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Lierse SK (old) | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.1999 | Lommelse SK | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 3:3 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1999 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KV Mechelen | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 16.01.2000 | Lierse SK (old) | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 5:2 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Lommelse SK | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 20.02.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | Germinal Beerschot | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 04.03.2000 | Verbroedering Geel | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 1:2 |  |
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| 26. Spieltag | 11.03.2000 | RSC Anderlecht | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 4:1 | ||||
| 27. Spieltag | 19.03.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KRC Harelbeke | 3:0 |  |
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| 29. Spieltag | 01.04.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KVC Westerlo | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 11.05.2000 | Excelsior Mouscron | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 1:1 |
Nordmazedonien