| 3. Spieltag | 17.07.1999 | Neuchâtel Xamax FC | - | FC Lugano | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.08.1999 | FC Lugano | - | FC Aarau | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 18.09.1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 01.10.1999 | FC Lugano | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 17.10.1999 | FC Luzern | - | FC Lugano | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 24.10.1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 |  |
|||
| 17. Spieltag | 30.10.1999 | Lausanne Sports | - | FC Lugano | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | ||||
| 19. Spieltag | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 |
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