| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Morecambe FC | - | Grimsby Town | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Grimsby Town | - | Bradford City | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Walsall FC | - | Grimsby Town | 1:3 | |
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| 7. Spieltag | 07.09.2019 | Grimsby Town | - | Crewe Alexandra | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Oldham Athletic | - | Grimsby Town | 2:2 |  |
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| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Salford City | - | Grimsby Town | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Grimsby Town | - | Leyton Orient | 0:4 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Cambridge United | - | Grimsby Town | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 11.01.2020 | Leyton Orient | - | Grimsby Town | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 18.01.2020 | Grimsby Town | - | Exeter City | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 25.01.2020 | Crawley Town | - | Grimsby Town | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 28.01.2020 | Grimsby Town | - | Stevenage FC | 3:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.02.2020 | Grimsby Town | - | Forest Green Rovers | 2:2 | ||||
| 33. Spieltag | 11.02.2020 | Colchester United | - | Grimsby Town | 2:3 | ||||
| 36. Spieltag | 29.02.2020 | Grimsby Town | - | Northampton Town | 0:3 | |
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