| 2. Runde | 09.09.1998 | Calcio Padova | - | ACF Fiorentina | 0:1 | ||||
| 2. Runde | 23.09.1998 | ACF Fiorentina | - | Calcio Padova | 2:0 | ||||
| Achtelfinale | 28.10.1998 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 10.11.1998 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:4 | ||||
| Viertelfinale | 02.12.1998 | Atalanta | - | ACF Fiorentina | 3:2 | ||||
| Halbfinale | 18.02.1999 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 0:2 |  |
|||
| Halbfinale | 10.03.1999 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 n.V. | ||||
| Finale | 05.05.1999 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 2:2 |
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