| 9. Spieltag | 01.09.2019 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 1:1 |  |
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| 10. Spieltag | 05.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 |  |
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| 11. Spieltag | 08.09.2019 | La U Universitarios | - | Santos de Guápiles | 1:2 | |
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| 12. Spieltag | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | |
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| 14. Spieltag | 22.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 30.09.2019 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 06.10.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.10.2019 | Santos de Guápiles | - | LD Alajuelense | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.10.2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.11.2019 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 | |
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| 22. Spieltag | 10.11.2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 |
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