| 1. Spieltag | 07.03.2020 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 19.05.2020 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 |  |
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| 3. Spieltag | 23.05.2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.06.2020 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 5:0 | |
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| 7. Spieltag | 13.06.2020 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:0 |
Estland