| 17. Spieltag | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 18.01.2009 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 |  |
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| 19. Spieltag | 24.01.2009 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.2009 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2009 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 0:0 | |
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| 24. Spieltag | 01.03.2009 | OFI Heraklion | - | Panserraikos | 0:0 |
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