| 2. Spieltag | 19.05.2020 | Tallinna JK Legion | - | FCI Levadia | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 31.05.2020 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 4:1 |  |
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| 6. Spieltag | 06.06.2020 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 13.06.2020 | FCI Levadia | - | JK Tammeka | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.06.2020 | JK Narva Trans | - | FCI Levadia | 4:4 | ||||
| 10. Spieltag | 01.07.2020 | FCI Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 08.07.2020 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 0:4 | ||||
| 14. Spieltag | 25.07.2020 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 4:2 |  |
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| 19. Spieltag | 30.08.2020 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 3:0 |
Estland