| 1. Spieltag | 16.05.2021 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 2:4 |  |
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| 2. Spieltag | 23.05.2021 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 30.05.2021 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 06.06.2021 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | |
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| 5. Spieltag | 13.06.2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 24.06.2021 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 28.06.2021 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 04.07.2021 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 1:3 | ||||
| 11. Spieltag | 17.07.2021 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 02.08.2021 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.08.2021 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 16.08.2021 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 21.08.2021 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 0:2 |
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