| 13. Spieltag | 17.07.2020 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 27.07.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 01.08.2020 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 07.08.2020 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 14.08.2020 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:2 |  |
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| 19. Spieltag | 30.08.2020 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 26.09.2020 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:1 |  |
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| 23. Spieltag | 03.10.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.10.2020 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 4:2 | ||||
| 26. Spieltag | 01.11.2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 6:2 | |
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| 27. Spieltag | 07.11.2020 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | |
Estland