| 1. Spieltag | 07.08.2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Pelister | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.2016 | FK Pelister | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 |  |
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| 3. Spieltag | 21.08.2016 | Makedonija GP | - | FK Pelister | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 27.08.2016 | FK Pelister | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.2016 | FK Renova | - | FK Pelister | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.2016 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2016 | Vardar Skopje | - | FK Pelister | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.2016 | FK Pelister | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 |
Nordmazedonien