| 1. Spieltag | 07.08.2016 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:1 |  |
|||
| 2. Spieltag | 14.08.2016 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 27.08.2016 | KF Shkupi | - | FK Renova | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.2016 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 17.09.2016 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2016 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 02.10.2016 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.2016 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 0:0 | |
|||
| 11. Spieltag | 23.10.2016 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.10.2016 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.2016 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 05.11.2016 | FK Renova | - | KF Shkupi | 1:0 | |
|||
| 14. Spieltag | 16.11.2016 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.2016 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 2:0 | |
|||
| 16. Spieltag | 27.11.2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
|||
| 18. Spieltag | 04.12.2016 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 0:2 | |
Nordmazedonien
Albanien