| 1. Spieltag | 11.08.2019 | SL Benfica B | - | GD Estoril | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Casa Pia AC | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2019 | GD Estoril | - | Varzim SC | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2019 | UD Vilafranquense | - | GD Estoril | 1:4 | ||||
| 7. Spieltag | 27.10.2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2019 | GD Estoril | - | Académico de Viseu | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 11.01.2020 | Sporting Covilhã | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 18.01.2020 | GD Estoril | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 27.01.2020 | GD Estoril | - | SL Benfica B | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 01.02.2020 | SC Farense | - | GD Estoril | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 09.02.2020 | GD Estoril | - | Casa Pia AC | 4:1 |  |
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| 21. Spieltag | 15.02.2020 | Varzim SC | - | GD Estoril | 3:0 |  |
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| 22. Spieltag | 22.02.2020 | FC Porto B | - | GD Estoril | 1:1 | |
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| 23. Spieltag | 01.03.2020 | GD Estoril | - | UD Vilafranquense | 2:0 | |
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