| 1. Spieltag | 11.08.2017 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.2017 | Blackburn Rovers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2017 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.02.2018 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 |  |
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| 20. Spieltag | 09.03.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 03.04.2018 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 12.04.2018 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 15.04.2018 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 23.04.2018 | Southampton FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 |  |
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