| 8. Spieltag | 03.10.1999 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 5:4 |  |
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| 10. Spieltag | 16.10.1999 | NK Varteks | - | NK Osijek | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 |  |
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| 12. Spieltag | 30.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 26.02.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.2000 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 29.04.2000 | NK Osijek | - | NK Varteks | 0:0 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.2000 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:4 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 5:2 |
Kroatien