| 2. Spieltag | 03.08.2008 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 10.08.2008 | NK Zadar | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2008 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2008 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 4:2 | ||||
| 20. Spieltag | 01.03.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 | |
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| 21. Spieltag | 08.03.2009 | NK Osijek | - | Dinamo Zagreb | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 15.03.2009 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 11.04.2009 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 10.05.2009 | NK Varteks | - | NK Osijek | 2:3 |
Kroatien