| 1. Spieltag | 25.07.2009 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 01.08.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 08.08.2009 | NK Osijek | - | NK Karlovac | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 16.08.2009 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 5:0 |  |
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| 5. Spieltag | 22.08.2009 | NK Osijek | - | NK Međimurje | 3:1 | |
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| 16. Spieltag | 28.11.2009 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.2009 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 06.03.2010 | NK Osijek | - | Dinamo Zagreb | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.03.2010 | NK Istra 1961 | - | NK Osijek | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 14.04.2010 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 08.05.2010 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 13.05.2010 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 2:0 |
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