| 1. Spieltag | 19.09.1999 | Panionios GSS | - | Paniliakos Pyrgos | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 25.09.1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.10.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 23.04.2000 | Ionikos Nikea | - | Paniliakos Pyrgos | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 03.05.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 07.05.2000 | OFI Heraklion | - | Paniliakos Pyrgos | 3:2 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Skoda Xanthi | 2:0 |  |
|||
| 33. Spieltag | 21.05.2000 | Panachaiki GE | - | Paniliakos Pyrgos | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 28.05.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Proodeftiki | 4:0 |  |
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Griechenland