| 17. Spieltag | 18.02.2019 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.03.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 09.03.2019 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 |  |
|||
| 20. Spieltag | 07.04.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Sunderland AFC U23 | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 12.04.2019 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 19.04.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:2 | |
England