| 1. Spieltag | 13.08.2018 | Tottenham Hotspur U23 | - | West Ham United U23 | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2018 | West Ham United U23 | - | Manchester City U23 | 4:6 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2018 | West Ham United U23 | - | Arsenal FC U23 | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2018 | Liverpool FC U23 | - | West Ham United U23 | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | West Ham United U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2018 | Everton FC U23 | - | West Ham United U23 | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2018 | West Ham United U23 | - | Swansea City U23 | 5:3 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2018 | Leicester City U23 | - | West Ham United U23 | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 26.11.2018 | Blackburn Rovers U23 | - | West Ham United U23 | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 15.12.2018 | West Ham United U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:4 | ||||
| 20. Spieltag | 07.04.2019 | West Ham United U23 | - | Leicester City U23 | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 15.04.2019 | Derby County U23 | - | West Ham United U23 | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 29.04.2019 | West Ham United U23 | - | Everton FC U23 | 2:1 |
Bermuda