| 1. Spieltag | 15.01.2023 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.01.2023 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.01.2023 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 5:1 | ||||
| 5. Spieltag | 05.02.2023 | Guadalupe | - | Puntarenas FC | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.02.2023 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 3:4 |  |
|||
| 16. Spieltag | 04.04.2023 | Puntarenas FC | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 11.04.2023 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 16.04.2023 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 2:0 | |
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| 19. Spieltag | 20.04.2023 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:3 |
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