1. Spieltag 03.10.1999 Sydney Olympic Lions - Newcastle Breakers 2:2
2. Spieltag 08.10.1999 Canberra Cosmos - Sydney Olympic Lions 0:1
3. Spieltag 16.10.1999 Wollongong City Wolves - Sydney Olympic Lions 0:4
4. Spieltag 24.10.1999 Sydney Olympic Lions - Wollongong City Wolves 1:1
6. Spieltag 07.11.1999 Sydney Olympic Lions - Auckland Football Kingz 1:2
7. Spieltag 12.11.1999 Gippsland Falcons - Sydney Olympic Lions 0:1
9. Spieltag 28.11.1999 Melbourne Knights - Sydney Olympic Lions 2:1
10. Spieltag 05.12.1999 Sydney Olympic Lions - Adelaide City Force 2:0
11. Spieltag 10.12.1999 Canberra Cosmos - Sydney Olympic Lions 1:3
12. Spieltag 19.12.1999 Sydney Olympic Lions - Brisbane Strikers 2:0
13. Spieltag 28.12.1999 Parramatta Power - Sydney Olympic Lions 1:2
14. Spieltag 02.01.2000 Sydney Olympic Lions - Perth Glory 1:1
15. Spieltag 07.01.2000 Newcastle Breakers - Sydney Olympic Lions 3:2
16. Spieltag 16.01.2000 Sydney United Pumas - Sydney Olympic Lions 2:0
18. Spieltag 26.01.2000 South Melbourne Lakers - Sydney Olympic Lions 2:0
20. Spieltag 06.02.2000 Sydney Olympic Lions - Canberra Cosmos 7:3
21. Spieltag 13.02.2000 Sydney Olympic Lions - Wollongong City Wolves 2:2
22. Spieltag 20.02.2000 Wollongong City Wolves - Sydney Olympic Lions 1:1
23. Spieltag 27.02.2000 Sydney Olympic Lions - Northern Spirit 3:1
24. Spieltag 03.03.2000 Auckland Football Kingz - Sydney Olympic Lions 2:0
27. Spieltag 26.03.2000 Sydney Olympic Lions - Melbourne Knights 0:1
33. Spieltag 30.04.2000 Sydney Olympic Lions - Carlton Blues 0:2
34. Spieltag 07.05.2000 Sydney Olympic Lions - Sydney United Pumas 3:0 Tor