| 1. Spieltag | 09.08.2009 | PSFC Chernomorets | - | Cherno More Varna | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 17.08.2009 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2009 | PFC Beroe | - | PSFC Chernomorets | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.2009 | PSFC Chernomorets | - | FK Sportist Svoge | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.2009 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | PSFC Chernomorets | 0:5 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.2009 | PSFC Chernomorets | - | Pirin Blagoevgrad | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 22.11.2009 | Slavia Sofia | - | PSFC Chernomorets | 3:2 | |
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| 14. Spieltag | 29.11.2009 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv Sofia | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2009 | CSKA Sofia | - | PSFC Chernomorets | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 25.04.2010 | PFC Litex Lovech | - | PSFC Chernomorets | 2:0 |
Bulgarien